Lindsey McDonald - Anwalt und Junior Partnerbei Wolfram and Hart - skrupellos und doch mit Herz und Verstand taucht er vor allem in der 2. Staffel häufig auf und machte Angel das Leben schwer.

Lindsey wuchs als eines von sechs Kindern in einer armen Familie auf - zwei seiner Geschwister überlebten ihre Kindheit nicht und starben an Grippe. Schon mit 7 Jahren musste er erwachsen sein und Verantwortung übernehmen.

Aber Lindsey gab nicht auf und machte etwas aus sich - nach dem Sudium trat er seine Stelle als Anwalt bei Wolfram and Hart. Er bewies großes Talent in der Kanzlei und hatte Aussichten auf eine große Karriere - bis ein kleines Problem seine Pläne durchkreuzte. Ein Problem names Angel - der Vampir mit einer Seele.

Nachdem er einen seiner Klienten durch Angel verlor, schwor Lindsey Rache. Nicht nur Lindsey, auch Wolfram and Hart sahen Angel als einen ihrer größten Feinde an und unterschätzten seine Macht nicht länger. Sie ahnten, dass er ihnen größeren Schaden zufügen könnte, als sie ertragen könnten und so beschlossen sie, ihn ein für alle Mal aus dem Weg zu räumen.
Faith - eine Jägerin aus Sunnydale - wurde auf ihn angesetzt. Sie spielte ein wenig mit Angel, tötete ihn nicht sofort, sondern ließ ihn ihren Hass spüren. Lindsey glaubte an sie, daran, dass sie es schaffen würde, Angel zu vernichten. All seine Hoffnungen hingen an ihr, denn in ihr spiegelte sich derselbe Hass auf Angel, den auch er empfand. Doch nicht alles lief nach Plan, nicht nach den Plänen von Wolfram and Hart, den menschliches Versagen wurde nicht einberechnet. Und Faith versagte - ihr Hass auf Angel projizierte nur den Hass, den sie für sich selbst empfand und sie gab auf, brach förmlich in Angels Armen zusammen - spürte Reue und Verzweiflung.

Die nächste Begegnung zwischen Lindsey und Angel - im Gerichtssaal - der Fall Vanessa Brewer - doch diesmal schaffte Lindsey trotzdem einen Sieg, er bewahrte die blinde Auftragskillerin vor einem Aufenthalt im Gefägnis - sein Ansehen unter Kollegen und Vorgesetzten wuchs - Vanessa war frei um den nächsten Auftrag für die Anwaltskanzlei auszuführen. Sie sollte drei kleine Kinder töten - Seher - um ihre Macht auszuweiten.
An diesem Punkt wird der einseitige Charakter von Lindsey als "Bad Boy" mehrschichtig -er hatte auf seinem Weg nach oben sicher oft die Augen zugemacht und oft gegen Gesetze verstoßen. Aber unschuldige Kinder waren zuviel. Dieses Mal konnte er nicht schweigen und so suchte er Angel auf, er bat um Hilfe. Und es fiel ihm schwer - Angel, seinen größten Feind, um etwas zu bitten. Doch dadurch zeigt er Willensstärke und Mut - gemeinsam mit Angel gelingt es ihm, die Kinder zu retten. Danach kehrt er trotzdem zu Wolfram and Hart zurück - zuerst nur, um die Kündigung dort abzugeben - doch Holland bat ihm eine Beförderung zum Junior Partner ein... und ein sechsstelliges Gehalt. Lindsey hatte die Chance sich zu ändern - aber er nahm sich nicht wahr - Holland verzieh ihm - mehr noch, er bewunderte Lindsey für seinen Mut, seine Ziele durchzusetzen und seine Persönlichkeit nicht ganz dem Denken von Wolfram and Hart zu unterstellen. Und durch Lindseys Beförderung eröffneten sich ihm neue Chancen, aber auch neue Probleme. Und noch skrupelloser ging Lindsey an seine Fälle ran.

Ein neuer Plan musste zur Vernichtung Angels musste her. Und ein Name wiederholte sich immer wieder in der Geschichte von Angelus - der Name seiner Schöpferin - Darla - Angel hatte sie getötet. Doch das war kein Hindernis für Wolfram and Hart - Darla wurde wieder zum Leben erweckt und Lindsey hatte wieder Hoffnung, Angel endlich loszuwerden. Lindsey hatte im Kampf gegen Angel schon so viel verloren - unter anderem seinen Hand, aber auch viel seiner Hoffnung - Hoffnung, die Darla ihm nun wieder geben konnte. Er sah mehr in ihr als nur ein Mittel zum Zweck - er versuchte sie zu beschützen und zu retten - denn Darlas Zeit hier war begrenzt, sie sollte bald sterben. Doch Lindsey wollte nicht einsehen, dass ihre zweite Chance nur darin bestand, so zu sterben, wie sie vor 400 Jahren sterben sollte - er holte Drusilla nach Los Angeles - Darla wurde zum zweiten Mal zum Vampir.
Doch entgegen Lindseys Hoffnungen zeigte sich Darla in keinster Weise dankbar für alles, was er für sie getan hatte - im Gegenteil, sie wand sich gegen ihn, setzte ihre eigenen Pläne durch und zerstörte somit erneut seine Hoffnungen auf einen Sieg über Angel.

Und wieder gab er nicht auf - ein neuer Plan war noch nicht gefunden, aber Wolfram and Hart schuldeten ihm zumindest einen Gefallen für all die Dinge, die er für sie aufgegeben hatte - sie gaben ihm eine neue Hand. Eine böse Hand, die Lindsey dazu zwang wieder mit Angel zusammenzuarbeiten. Wieder ignorierte er, dass sie eigentlich Todfeinde waren. Und dieses Mal hatte er die Machenschaften von Wolfram and Hart endgültig satt.
Er kündigte und verließ Los Angeles.